Phenylhydroxylamin (PHA)

Posted: March 6, 2009 in other science
Tags: , , ,

Phenilhidroxlamin (PHA) adalah metabolit terhidokilasi dari anilin. PHA kadang-kadang disebut juga dengan β-phenylhydroxylamine atau N-phenylhydroxylamine.

PHA adalah satu-satunya produk akhir dari elektroreduksi nitrobenzen dalam media aprotic. Dalam hal ini, reduksi netrobenzen dikeluarkan oleh transfer elektron dan tingkat protonasi, reaksi ini disebut mekanisme EC. Mekanisme reaksi seperti itu dapat terjadi dalam hidrogenasi nitrobenzen jika: a) sebuah katalis mengaktifkan hidrogen seperti hidrogen elektroda memberikan elektron (menjadi sumber elektron); b) sebuah media reaksi berisi konsentrasi proton terbatas. Hasil utama hidrogenasi nitrobenzen adalah N-phenilhidroxylamin (98%).

Seperti diketahui, anilin dan turunannya telah dikenal sebagai senyawa yang memberi reaksi merugikan seperti reksi autoimun dan alergi. Salah satu penelitian menunjukkan bahwa PHA dapat menyebabkan toksik pada limpa, dan hal itu mengacu pada toksisitas anilin. Pada dosis yang lebih tinggi, PHA juga bersifat kardiotoksik yang berhubungan erat dengan methemoglobinemia.

Di Hongkong pernah terjadi keracunan benzocain pada anak-anak. Benzocain termetabolisme menjadi anilin yang bertransformasi menjadi PHA. Toksisitas yang terjadi mungkin dikarenakan oleh absorpsi mukosal secara tidak sengaja setelah dieksresi oleh pencernaan. Setelah absorpsi sitemik, metabolit tersebut mungkin menstimulsi pusat reseptor adrenergik. Sehingga terjadi penurunan dalam neurotransmisi dari pusat vasomotor simpatik dan menurunkan detak jantung serta penurunan tekanan arah. Akibatnya kapasitas pengangkutan oksigen oleh darah menjai berkurang, sehingga menyebabkan mual dan muntah, jantung berebar, nafas pendek, kelesuan, pingsan, koma, dan bahkan kematian.

Dari efek negatif dan merugikan yang dapat ditimbulkan oleh penggunaan anilin dan PHA maka peredaran produk-produk yang mengandung bahan-bahan tersebut produksinya dibatasi, dan jika ditemukan senyawa lain yang lebih aman maka produk tersebut mungkin dapat tidak diproduksi lagi.

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s